Если я переустановлю Windows - надо будет снова платить?

Нет, платить не надо.
Программа привязывается к аппаратной части компьютера (к «железу»), и после переустановки Windows вы сможете заново активировать надстройку, без расходования очередной лицензии.

ВНИМАНИЕ: описанное касается «обычных» компьютеров (PC), работающих под управлением Windows.
Если у вас ВИРТУАЛЬНАЯ МАШИНА (например, Parallels на Mac), то там переустановка подразумевает создание НОВОГО виртуального КОМПЬЮТЕРА, и придётся каждый раз докупать лицензию на дополнительное рабочее место

Единственный случай, когда вам может потребоваться доплатить - если надо увеличить число компьютеров, на которых установлена программа
(к примеру, вы приобрели лицензию на 4 компьютера, а сейчас понадобилось пользоваться программой ещё на 2 других компьютерах)

Если вы полностью проапгрейдите компьютер (смените бОльшую часть комплектующих) — то в этом случае будет израсходована новая лицензия., т.к. программа будет считать, что это уже новый компьютер.

PS: Перенос активаций с одного компьютера на другой (со старого на новый) НЕ ПРЕДУСМОТРЕН.